在文本中使用 :) 或 :-)，这可不是现代人的专利。((●ˇ∀ˇ●))

1648 年，诗人罗伯特·赫里克 (Robert Herrick) 写道：“将我摔倒，我将坐在我的废墟上，(微笑着：)。”

赫里克的作品比其它记录早了大约 200 年。 然而，专家们在思考，那首诗中加入冒号是否是故意的，是否是为了代表一张笑脸。

英国教授艾伦·雅各布斯认为，“一般来说，标点符号在 17 世纪还没有定论……赫里克本人不太可能有一致的标点符号做法，即使他有，他也不能指望他的印刷者或他的读者有统一的理解方式。”

现代表情符号的前身自 19 世纪就已存在。1857 年 4 月的国家电报评论和运营商指南记录了使用摩尔斯电码中的数字 73 来表达“爱和亲吻”(后来简化为更正式的“最诚挚的问候”)。 1908 年的 Dodge's Manual 记录了重新引入数字 88 代表“love and kisses”。新西兰学者 Joan Gajadhar 和 John Green 评论说，这两种摩尔斯电码缩写都比 LOL 等现代缩写更简洁。

在1912年一篇题为《为了简洁明了》的文章中，美国作家安布罗斯比尔斯开玩笑地提出可以用括号来表示笑脸，“改进标点符号”，作家可以用它来表达大笑， 大声或无节制的笑声：“它是这样写的 ‿ 并呈现出一张微笑的嘴。它应该附加到每个诙谐或讽刺的句子上，并带有句号。”

发布于1936年的哈佛讽刺文章提议将括号与其他各种标点符号结合起来来表示各种情绪。括号用于嘴巴或脸颊的两侧，括号之间使用其他标点符号来表示各种情绪：(-) 表示微笑，(--)(显示更多“牙齿”)表示笑声，(#) 表示 皱眉， (*) 眨眼。

1969 年，作家弗拉基米尔·纳博科夫对《纽约时报》的一位采访者说：“我经常认为应该存在一个特殊的微笑印刷符号——某种凹面标记，一个仰卧圆括号，我现在想引用它来回答你的问题。”

借助文字符号表现出的表情有一个专门的名字，叫做“表情符号”(emoticon)，这个词是“emotion”(情感)和“icon”(图标)的合成词。表情符号是用标点符号、数字和字母来表示一个人的面部表情，以传达他的情绪、心情或反应。

最早的具体应用可追溯到1982年，当时美国计算机科学家斯科特·法尔曼(Scott Fahlman)在卡内基梅隆大学(Carnegie Mellon University)的一个电子公告板系统(BBS)上提出了使用“:-)”和“:-(”。

Emoticon在西方国家通常是以与文本方向垂直的角度书写的。日本用户则普及了一种“顔文字”(kaomoji)，利用日语所需的更大的字符集，可以拯救读者的落枕——毕竟不用歪脖子看。

别混淆表情符号与“绘文字”(emoji)，后者是个日本词，意思是“图片文字”，它指的是嵌入文本中并用于电子消息和网页中的图片、图形、符号或笑脸。绘文字与表情符号最大的区别是，绘文字是图片而不是文本近似物，而且绘文字可以被编码为字符，而表情符号则不能。

随着时间的推移，符号表情变得越来越多样化和创新，出现了各种风格和主题的符号表情，例如用其他语言的字符、数字、字母等来表示面部特征或动作。有些符号表情甚至成为了网络文化中的角色或梗，例如Monā和Lenny face。另外，一些通讯软件和平台也提供了自动替换或插入符号表情的功能，让用户更方便地使用它们。

在21世纪初，随着日本手机公司为其用户提供了一套预设的彩色图标——也就是上文提及的“绘文字”(emoji)——来表示各种物品、动物、活动、情感等。图片表情很快在日本以外的地区流行起来，并被纳入了Unicode标准中。现在，绘文字已经成为了数字通讯中不可或缺的一部分，有着数千种不同的图标和变体。它们基本上替代了 :-)等emoticon的使用，后者现在大多出现在仅只支持文本的系统(所以不支持图片表情)上。

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