你可能不会认为分子可以具有左手性或右手性,毕竟它们太小了,根本没有四肢。然而,它们确实可以具有这种性质,这与手性这一属性有关。

手性是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义的:“一个刚性物体(或空间点或原子排列)与其镜像不可重叠的几何属性”,没有这种属性的物体被称为非手性。

如果你有两只手,你现在就可以看到一个手性的例子,因为它们是彼此的镜像,不能重叠。试着把右手套戴在左手上,反之亦然,如果你想要一个示范(或了解左撇子蜗牛杰里米的爱情生活)。事实上,“手性”一词来源于希腊语中的“手”。

那么这种性质是如何产生的呢?当具有相同化学式的两种化合物具有不同的原子排列时,它们被称为异构体。结构异构体以不同方式连接在一起,立体异构体具有相同的连接性,但原子在空间中的排列不同。手性分子属于一种称为对映异构体的立体异构体,其中两种形式是不可重叠的镜像。

可以与四个其他原子结合的原子(碳是最常见的例子)可以成为手性分子的核心,如果键是连接到四个不同的基团,称为手性中心或立体生成中心。与两个相同基团的键会使分子具有对称平面,使其成为非手性。

手性分子的一个迷人特性是它们如何旋转平面偏振光。光是一种电磁波,垂直于其运动方向上下振荡。通常,波可以在任何方向上振荡,但偏振光只在一个平面上摆动。在手性分子中,一个对映异构体使其向一个方向旋转,而另一个对映异构体使其向另一个方向旋转。

这种偏振光的旋转导致了这些异构体的多种命名系统之一,起源于糖甘油醛的光学性质。右旋,d,或(+),来自拉丁语“dexter”,意为“右”,使光顺时针旋转;左旋,l,或(-),来自拉丁语“laevus”,意为“左”,使光逆时针旋转。

英国皇家化学会的这个视频https://youtu.be/GchTURvBz68用不同的糖来演示这个酷炫的特性。

如果你认为这只是一些与现实生活无关的化学术语,那就再想想。首先,你有时可以闻到或尝到不同的味道,例如,一种在某些精油中发现的萜烯类化合物,一种形式闻起来像薄荷,另一种形式闻起来像香菜籽。

构成我们身体中蛋白质的20种氨基酸中,除了一种:甘氨酸,中心碳原子与两个氢原子结合,使其成为非手性。事实上,所有这些生命的基石在自然界中都以L构型或“左手性”存在,这具有重大意义,例如,影响酶与其底物的结合。

关于为什么会这样的一个假设在于恒星形成云中,甘氨酸中的一个氢原子可能被较重的氢同位素氘所替代,使其具有手性。

然而,在2023年,研究人员发表了一篇论文,推测这可能归因于弱核力驱动甘油醛特定对映异构体的生成,导致随着时间的推移对一种手性形式的偏好。

“为什么许多生命关键分子只有一种优选的手性仍然是一个谜,”研究共同作者、俄亥俄州立大学化学与生物化学杰出大学教授James Cowan在一份声明中解释道。“至于它是如何产生的,这个过程必须反映出早期化学如何发展出核酸和蛋白质的优选形式。”

手性在药物开发中是一个关键考虑因素。以沙利度胺(著名的反应停)为例:这种药物具有手性,正如美国化学会解释的,“在生物条件下,异构体相互转化,因此在使用前分离异构体是无效的。”问题在于,一个对映异构体具有镇静剂的预期效果,而另一个对映异构体具有致畸作用,导致药物最为人所知的胎儿异常。

本文译自 IFLScience,由 BALI 编辑发布。

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